Synthese von Permanentrot 2 G

Permanentrot 2 G

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Synthese: In einem 100-ml-Weithals-Erlenmeyerkolben werden 44 ml konz. Schwefelsäure vorgelegt und in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung auf unter 0 °C abgekühlt. Anschließend setzt man unter Rühren mit einem Glasstab 7 g Natriumnitrit so hinzu, daß die Temperatur nicht über 10 °C steigt. Das Nitrit sollte sich sofort in der Flüssigkeit verteilen und es dürfen dabei keine roten Dämpfe entstehen. Nachdem man das gesamte Natriumnitrit eingetragen hat, rührt man noch etwa 10 min und ersetzt dann die Kältemischung durch kaltes Wasser. Wenn der Kolbeninhalt die Temperatur des Wassers angenommen hat, beginnt man letzteres langsam aufzuwärmen und hält die Temperatur schließlich unter Rühren bei etwa 70 °C, bis sich das Nitrit vollständig aufgelöst hat. Sobald eine vollkommen klare Lösung entstanden ist, kühlt man durch Eiswasser wieder ab und trägt bei Raumtemperatur 18,3 g fein gepulvertes 2,4-Dinitroanilin ein. Es wird so lange weitergerührt, bis eine mit kaltem Wasser verdünnte Probe nur noch spurenweise Nitritreaktion zeigt (Kaliumiodid-Stärke-Papier). Zwischenzeitlich löst man in einem 600-ml-Becherglas unter äußerer Eiskühlung 15,5 g 2-Naphthol ( -Naphthol) in 400 ml Ethanol. Daraufhin läßt man die Diazoniumsalzlösung so zulaufen, daß die Temperatur der Reaktionsmischung 5 °C nicht überschreitet. Die Kupplung beginnt sofort und ist wenige Minuten nach Ende des Zutropfens beendet. Es wird noch 1 Stunde gerührt, dann saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht mit Ethanol, bis das Filtrat nicht mehr gefärbt ist. Zum Abschluß wäscht man mit heißem Wasser neutral und trocknet im Vakuumexsikkator. Die Ausbeute beträgt 32 bis 33 g (95 bis 98 % der Theorie).

Permanentrot 2 G bildet ein leuchtend orangerotes, in Wasser und den üblichen organischen Solvenzien unlösliches Pulver. Die Verbindung wurde früher als Pigment in der Lackindustrie verwendet. Die Herstellung ist im D.R.P. 217266 dokumentiert.

Permanentrot 2 G war unter folgenden Markenbezeichnungen im Handel: Permanentrot 2 G und Litholechtorange R.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 09/09/15

Andere Bezeichnung: 1-(2,4-Dinitrophenyl-1-azo)-2-naphthol