Phenylcarbaminsäurephenylester
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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben löst man 5,65 g Phenol in 120 ml Trichlormethan (Chloroform) und gibt 300 mg wasserfreies Aluminiumchlorid hinzu. Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100°C versehen. Der freie Hals wird mit einer Transmissionssonde ausgestattet, die über ein Lichtleiterkabel mit einem FT-NIR-Spektrometer verbunden ist (Anm. 1). Den Tropftrichter befüllt man mit 7 ml Isocyansäurephenylester (Phenylisocyanat), überschichtet mit Stickstoff und verschließt luftdicht. In den Kolben gibt man ein Magnetrührstäbchen und bringt den Kolben in ein Ölbad, welches auf einem beheizbaren Magnetrührer steht. Anschließend wird der Kolbeninhalt langsam erhitzt und bei Erreichen von 58°C bei dieser Temperatur gehalten. Jetzt beginnt man mit dem Zutropfen des Esters und nimmt kontinuierlich das NIR-Spektrum des Reaktionsgemisches auf (Anm. 2). In regelmäßigen Abständen ist mit Hilfe der Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie (HPLC) eine Referenzanalyse durchzuführen, um die Reaktion zu verfolgen. Dazu entnimmt man mit einer Mikroliterpipette durch kurzzeitiges Entfernen des Thermometers jeweils 100 µ l Reaktionsgemisch. Das NIR-Spektrum zeigt zu Beginn der Reaktion die OH-Bande des Phenols bei 7100 cm-1, der sich noch eine Schulter bei etwa 7050-1 anschließt. Diese Schulter flacht im Laufe der Zeit immer mehr ab und verschwindet schließlich gänzlich. Dafür taucht mit fortschreitender Reaktion eine neue Bande zwischen 6700 und 6750 cm-1 auf, die von der NH-Gruppe des entstehenden Esters stammt. Sobald die Absorbanz der NH-Gruppe einen Wert von 0,2 erreicht hat, ist die Reaktion beendet. Das Ende der Reaktion wird durch eine zusätzliche HPLC-Referenzanalyse bestätigt. Nun gibt man 10 ml Wasser in den Kolben, um überschüssigen Isocyansäurephenylester zu zersetzen. Daraufhin separiert man die beiden Phasen in einem Scheidetrichter und trocknet den organischen Teil mit wasserfreiem Natriumsulfat. Die Lösung wird dann in einen 250-ml-Rundkolben gegeben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Nun zieht man das Lösungsmittel im Vakuum ab und kristallisiert den Rückstand aus Petrolether um. Der nach dem Trocknen erhaltene Phenylcarbaminsäurephenylester schmilzt bei 126°C.
Anmerkung: Anm. 1: Zur Prüfung des Reaktionsverlaufs eignen sich generell alle handelsüblichen FT-NIR-Spektrometer, die für OnlineMessungen ausgerüstet sind. Der oben beschriebene Versuch wurde mit einem BRUKER® IFS 28 FT-IR/NIR-Spektrometer, welches mit einer Transmissionssonde der Firma O.K. Tec (Jena) vom Typ OK-101-246 ausgestattet ist, durchgeführt. Der Abstand zwischen Ein- und Austrittsspalt dieser Sonde beträgt 2 mm. Anm. 2: Die Messung des NIR-Spektrums erfolgt in Absorbanz. Andere Meßgeometrien sind nicht geeignet.
Der Phenylcarbaminsäurephenylester bildet farblose, in Wasser unlösliche Nadeln und löst sich leicht in den üblichen organischen Solvenzien. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15
Andere Bezeichnung: Carbamidsäurephenylester