Synthese von N-(1-Phenylcyclohexyl)-ethylaminhydrochlorid

N-(1-Phenylcyclohexyl)-ethylaminhydrochlorid

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Synthese: In einer Kühlfalle, die sich in einem Eis-Kochsalz-Kältebad befindet, werden zunächst 100 g gasförmiges Ethylamin kondensiert. Dann setzt man noch 234 ml Cyclohexanon hinzu und läßt die Mischung 16 Stunden in der Kühlfalle stehen. Nach Ablauf der Zeit wird das Gemisch mit festem Kaliumhydroxid geschüttelt und die ölige Schicht abdekantiert. Letztere wird einer Vakuumdestillation bei 22 Tor unterworfen, wobei zwischen 68 und 75 °C reines N-(Cyclohexyliden)-ethylamin als Zwischenprodukt übergeht. Dann überschichtet man in einem 2000-ml-Dreihals-Rundkolben 11,2 g Lithium mit 500 ml wasserfreiem Diethylether und versieht den Kolben mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter. Aus dem Tropftrichter läßt man unter Rühren tropfenweise 76 ml Brombenzol in den Kolben laufen. Dabei löst sich das Lithium in exothermer Reaktion auf. Wenn sich das Metall vollständig aufgelöst hat, kühlt man die Phenyllithiumlösung in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung auf 0 °C ab. Dann wird der Tropftrichter mit einer Lösung von 51 g N-(Cyclohexyliden)-ethylamin in 500 ml wasserfreiem Diethylether befüllt. Diese Lösung tropft man langsam bei 0 °C in die Phenyllithiumlösung. Sobald alles zugetropft wurde, läßt man noch 1 Stunde bei 0 °C rühren. Nach 1 Stunde zersetzt man die Lösung mit Wasser, sodaß deutliche Schichtentrennung eintritt. Die etherische Phase wird im Scheidetrichter abgetrennt, mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nun wird die etherische Lösung in einen 2000-ml-Rundkolben gegeben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Dann zieht man den Ether im Wasserstrahlpumpenvakuum ab und destilliert den Rückstand bei 2,5 Torr, wobei der zwischen 104 und 108 °C übergehende Teil das Endprodukt bildet. Zur Überführung in das Hydrochlorid löst man die Base in 2-Propanol (iso-Propanol) und leitet 30 min lang trockenen Chlorwasserstoff ein. Das Hydrochlorid wird durch Zugabe von Diethylether ausgefällt, abgesaugt und aus 2-Propanol-Diethylether (1:1) umkristallisiert. Nach dem Trocknen erhält man ein zwischen 236 und 237 °C schmelzendes Produkt.

Das N-(1-Phenylcyclohexyl)-ethylaminhydrochlorid bildet farblose, wasserlösliche Kristalle. Es handelt sich bei der Substanz um ein starkes Analgetikum und Anästhetikum mit starken Nebenwirkungen im psychischen Bereich. Aufgrund dessen ist eine medizinische Anwendung von Eticyclidin ausgeschlossen. Eticyclidin taucht phasenweise in der illegalen Drogenszene auf und wird als Ersatzstoff für N-(1-Phenylcyclohexyl)-piperidin angeboten. Eine Einzeldosis beträgt 2 bis 20 mg p.o. oder i.v. Die Wirkung kann je nach Dosierung bis zu 48 Stunden anhalten und bewegt sich zwischen Enthemmung, Euphorie, Halluzinationen, Aggressivität und Depressionen. Die Fähigkeit, zwischen seelischen und sensorischen Informationen zu unterscheiden, geht völlig verloren. Infolgedessen kann zwischen Realität und Phantasie nicht mehr unterschieden werden. Die Motorik und Artikulationsfähigkeit ist stark gestört. In einigen Fällen kommt es zu totalem Gedächtnisverlust. Auch wurden Psychosen und paranoide Wahnvorstellungen beobachtet. Der Gebrauch von Eticyclidin führt in die psychische Abhängigkeit.

Achtung! Diese Substanz ist ein registriertes Betäubungsmittel entsprechend Betäubungsmittelgesetz (BtmG), Anlage 1 (nicht verkehrsfähiges Btm)!

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 09/09/15

Andere Bezeichnung: Eticyclidin