Synthese von Thiophen-2-carbaldehyddiethylacetal

Thiophen-2-carbaldehyddiethylacetal

Hinweis: Diese Syntheseanleitung erfüllt nicht unsere qualitativen Anforderungen, da wichtige Daten, wie eine Quellenangabe, fehlen. Hilf mit die Anleitung zu verbessern, indem Du fehlende Daten einreichst. Kontaktiere uns dazu bitte im Forum.

Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zunächst 6,6 g Magnesium mit 25 ml Diethylether bedeckt. Danach versieht man den Kolben mit KPG-Rührwerk, Intensivkühler und Tropftrichter. In den letzteren füllt man eine Lösung von 26 ml 2Iodthiophen in 40 ml Diethylether. Diese Lösung läßt man nun langsam tropfenweise in den Kolben einlaufen, sodaß die Reaktion nicht zu heftig verläuft. Nachdem der Tropftrichter entleert wurde, befüllt man diesen, ohne zu spülen, mit 43 ml Orthoameisensäuretriethylester (Triethylorthoformiat). Nun wird der Ester unter Rühren und äußerer Eiskühlung in die GrignardLösung getropft. Das Reaktionsgemisch wird nun 6 Stunden im Wasserbad unter unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen gibt man das Reaktionsgemisch in einen Scheidetrichter und wäscht mit gesättigter Ammoniumchloridlösung. Nach dem Abtrennen der Ammoniumchloridlösung wird die zurückbleibende Etherphase erneut mit Ammoniumchloridlösung und dann mit Wasser gewaschen. Nun läßt man die wäßrige Phase ab und trocknet die organische Phase mit wasserfreiem Calciumchlorid. Nach dem Trocknen überführt man das Reaktionsgemisch in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist, und destilliert das Material bei etwa 15 Torr. Man erhält zunächst einen Vorlauf von unverändertem Orthoester, dann geht zwischen 97 und 102°C das Thiophen-2-carbaldehyddiethylacetal über. Die Ausbeute beträgt 24 g (51 % der Theorie).

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15

Andere Bezeichnung: YYY