Synthese von 3,4,5-Trimethoxyphenylethylaminhydrochlorid

3,4,5-Trimethoxyphenylethylaminhydrochlorid

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Synthese: In einem 100-ml-Erlenmeyerkolben werden zunächst 5,9 g 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd in 10 ml warmem Methanol gelöst. Sobald eine klare Lösung vorhanden ist, werden 1,8 ml Nitromethan und 546 mg Ethylendiammoniumdiacetat (EDDA) zugegeben. Der Kolben wird verschlossen 24 Stunden bei Raumtemperatur und 24 Stunden im Kühlschrank aufbewahrt. Nach Ablauf der Zeit filtriert man die ausgefallenen Kristalle ab und wäscht mit wenig eiskaltem Methanol. Zur weiteren Reinigung kann aus Methanol umkristallisiert werden (Anm. 1). Nach dem Trocknen erhält man 6,2 g (87 % der Theorie) 3,4,5-Trimethoxy- -nitrostyrol in Form prächtiger, leuchtend gelber Tafeln, die zwischen 120 und 121 °C schmelzen. Die Reduktion zum Mescalin wird in einem dreihalsigen 500-ml-Rundkolben durchgeführt, in dem 2,3 g Lithiumaluminiumhydrid und 100 ml wasserfreies Tetrahydrofuran (THF) vorgelegt werden. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter. Dieser wird mit einer Lösung von 4 g 3,4,5-Trimethoxy- -nitrostyrol in 70 ml Tetrahydrofuran befüllt. Dann läßt man unter Rühren die gelbe Lösung aus dem Tropftrichter langsam in die Suspension eintropfen (Anm. 2). Unter Aufsieden des Lösungsmittels an der Eintropfstelle startet die Reaktion. Die weitere Zugabe muß so geregelt werden, daß das Reaktionsgemisch nicht zu stark siedet. Sobald die gesamte Lösung zugetropft wurde, wird noch 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann läßt man das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen und befüllt den Tropftrichter mit einer Mischung von 15 ml Essigsäureethylester und 30 ml Tetrahydrofuran. Anschließend tropft man das Lösemittelgemisch unter lebhaftem Rühren in den Kolben. Anschließend werden noch vorsichtig 10 ml 15 proz. Natronlauge zugetropft. Dadurch wird überschüssiges Reduktionsmittel zerstört. Zum Schluß muß der Schlamm im Kolben eine hellgelbe Farbe aufweisen. Anschließend wird durch einen gewöhnlichen Faltenfilter filtriert und der Filterkuchen mit wenig Tetrahydrofuran gewaschen. Das klare Filtrat wird in einem 500-ml-Rundkolben aufgefangen, der anschließend mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen wird. Das Lösungsmittel zieht man im Wasserstrahlpumpenvakuum ab, versetzt den Rückstand mit 15 ml 2-Propanol (iso-Propanol), neutralisiert mit konz. Salzsäure und gibt zu der erhaltenen Lösung 100 ml Diethylether. Daraufhin fallen die weißen Kristalle des Mescalinhydrochlorids aus. Zur Vervollständigung der Fällung stellt man den Kolben über Nacht in den Kühlschrank. Am nächsten Tag filtriert man die Kristalle ab, wäscht mit Diethylether und trocknet an der Luft. Die Ausbeute beträgt 3,4 g (82 % der Theorie) eines bei 181 °C schmelzenden Produktes.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 09/09/15

Andere Bezeichnung: Mescalin, EA-1306