Pyrogallol aus Gallussäure [87-66-1-A] C6H6O3
10 g Gallussäure (bei 100 °C getrocknet) werden in einem
100-ml-Schwerthalskolben bzw. einer Retorte vorsichtig über freier
Flamme erhitzt, während gleichzeitig ein rascher CO2-Strom,
der zuvor eine mit einem Viertel ihres Volumens konzentrierte
Schwefelsäure gefüllte Waschflasche nach Muencke und eine leere
Waschflasche (als Sicherheitsflasche) passiert hat, durch ein
Gaseinleitungsrohr eingeleitet wird. Das Pyrogallol setzt sich im
Schwerthals ans atz bzw. im Retortenhals fest und wird durch
vorsichtiges Erhitzen in einen als Vorlage dienenden Erlenmeyerkolben
sublimiert. Die Ausbeute beträgt 3.4 g, dies entspricht 50% der
Theorie. Der Schmelzpunkt des so hergestellten Pyrogallos liegt bei
133-134 °C.
Beschreibung: Farblose, glänzende Blättchen oder Nadeln, die sich im
Licht oder an der Luft allmählich grau färben; geruchlos und von
schwach bitterem Geschmack. Löslich in Ethanol und Diethylether, leicht
löslich in Wasser. Pyrogallol wurde erstmals 1786 von Scheele
durch Erhitzen von Gallussäure dargestellt. Es wird auch heute noch auf
dem gleichen Wege technisch gewonnen. Zweckmäßiger weise arbeitet man
in einer CO2-Atmosphäre, um Weiteroxydation des
Pyrogallols auszuschließen. Es wirkt stark reduzierend (Anwendung als
photographischer Entwickler) und vermag in stark alkalischer Lösung
Luftsauerstoff quantitativ zu absorbieren (Gasanalyse).
Therapeutische Verwendung: Pyrogallol wurde früher in 5- bis 10%-iger
Salbe gegen Lupus (Hauttuberkulose) und Psoriasis (Schuppenflechte)
verwandt. Es weist eine starke Ätzwirkung auf und kann heftige
Entzündungen hervorrufen. Bei der Anwendung auf großen Hautflächen muss
mit einer resorptiven Vergiftung gerechnet werden. Pyrogallol wirkt
methämoglobinbildend und kann schwere Nierenschädigungen hervorrufen.
Haut und Haare werden braunschwarz gefärbt, da Pyrogallol begierig
Sauerstoff aufnimmt und in gefärbte Oxydationsprodukte übergeht.
Eugallol, das Monoacetat des Pyrogallols und Lenigallol (Triacetat)
wurden ebenfalls in Salbenform gegen Psoriasis verwendet.
Quelle: Winterfeld, K. - Praktikum der organisch-präparativen
Pharmazeutischen Chemie, 6. Auflage, Steinkopff Verl., 1965
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Letzte Aktualisierung: 28/07/05
Andere Bezeichnungen: Benzol-1,2,3-triol;
Pyrogallussäure; 1,2,3-Trihydroxybenzol