Isolierung von Strychnin [57-24-9]

Strychnin aus Strychnos-Samen [57-24-9-A]            C21H22N2O2

Prinzip: Strychnos-Samen (Strychnos nux-vomica LINNÉ) enthalten 2-3% Alkaloide; Strychnin macht etwa 50% und Brucin 40% davon aus. Die gepulverten Samen werden mit Petrolether entfettet und anschließend alkalisiert; daraus werden die Alkaloidbasen mit Dichlormethan extrahiert. Aus dem Dichlormethanextrakt werden die Alkaloide mit verdünnter Säure als Salze abgetrennt. Nach Alkalisieren fallen die wasserunlöslichen Alkaloidbasen kristallin an. Eine Trennung erfolgt aufgrund der unterschiedlichen Löslichkeiten in 50%-igem Ethanol; Brucin ist leichter löslich als Strychnin.

Durchführung: Vorsicht, Strychnin ist sehr giftig! 100 g Strychni semen plv. gross. werden in einer Soxhletapparatur mit 900 ml Petrolether 5-6 Stunden extrahiert. Den Drogenrückstand trocknet man im Abzug auf Filterpapier und mischt ihn danach in einer Porzellanabdampfschale mit 200 ml einer 10%-igen wässrigen Calciumhydroxid-Suspension innig durch. Nach mehrstündigem Stehen füllt man die Masse in eine Soxhletapparatur und extrahiert 3 Stunden mit 900 ml Dichlormethan. Den Dichlormethanextrakt engt man am Rotationsverdampfer auf 200 ml ein und schüttelt 3 x mit je 25 ml 5%-iger Schwefelsäure aus. Die wässrigen Phasen und die Emulsionsschichten werden vereinigt und mit 10%-iger Natronlauge alkalisiert. Die beim mehrstündigen Kühlen ausfallenden Kristalle nutscht man ab. In einem 100 ml-Rundkolben werden die Kristalle in 20 ml 50%-igem Ethanol unter Schütteln am Rückfluss unter Zusatz von 0.5 g Aktivkohle bis zur Lösung erhitzt. Dann wird heiß filtriert und das Filtrat einige Stunden bei 4 °C kaltgestellt. Die Kristalle werden abgenutscht und mit wenig kaltem 50%-igem (V/V) Ethanol gewaschen. Die Ausbeute beträgt 150-200 mg Roh-Strychnin. Die Mutterlauge dient zur Gewinnung des Brucins.

Reinigung des Roh-Strychnins über das Sulfat: 200 mg Strychnin werden in einem 50 ml Erlenmeyerkolben in 2 ml kochendem Wasser aufgenommen und unter Rühren (Magnetrührer) tropfenweise 16%-iger (G/V) Schwefelsäure zugegeben, bis sich die Kristalle gerade eben gelöst haben. Nach Zugabe einer Spatelspitze Aktivkohle wird heiß filtriert. Nach längerem Stehen lassen im Kühlschrank fällt das Strychninsulfat aus und wird abgenutscht. Das Strychninsulfat wird unter Erwärmen in einigen ml Wasser gelöst und mit 10%-iger (G/V) Natriumcarbonatlösung alkalisiert. Beim Kühlen fällt die Strychninbase aus. Sie wird abgesaugt und mit wenig Eiswasser gewaschen und dann aus heißem Ethanol umkristallisiert. Ausbeute ca. 120 mg.

Quelle: E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981
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Letzte Aktualisierung: 07/03/05

Andere Bezeichnung:
Strychnidin-10-on