Synthese von Succinimid [123-56-8]

Succinimid [123-56-8-A]            C4H5NO2

Zur Reaktion: Das zuerst gebildete Ammoniumsuccinat (1) zersetzt sich beim Erhitzen in das Mono-Amid (2). Das entstandene Amid wird durch die benachbarte Carboxylgruppe intramolekular zum cyclischen Imid (3), dem Succinimid, acyliert.

Durchführung: Als Reaktionsapparatur dient ein 250-ml-Rundkolben mit aufgesetztem Destillationsaufsatz samt Thermometer und absteigenden Liebigkühler. Der Kühler wird ohne Kühlwasser als Luftkühler betrieben, da das Succinimid bereits bei ungefähr 119 °C erstarrt. Im Kolben löst man 39 g (0.33 mol) Bernsteinsäure durch langsame Zugabe von 50 ml konzentriertem Ammoniak unter Schütteln und Kühlen. Anschließend werden im Abzug durch Erhitzen etwa 40 ml Wasser abdestilliert. Beim weiteren Erhitzen beginnt sich das feste Salz unter Ammoniakentwicklung zu zersetzen, wobei die Temperatur am Thermometer nicht ansteigt. Erst wenn die Temperatur der überdestillierenden Dämpfe bei stetigem Weitererhitzen 105 °C erreicht hat, wechselt man die Vorlage und fängt das bis 275 °C übergehende Destillat auf. Die bis 275 °C übergehende Fraktion ist eine Mischfraktion. Das Succinimid destilliert ab 275 °C, zum größten Teil zwischen 285-289 °C, und wird in einer neuen Vorlage gesammelt. Es wird so lange weiter erhitzt, bis sich der restliche Kolbeninhalt unter Dunkelfärbung zu zersetzen beginnt. Solbad sich aus dem teerigen Rückstand gelbe Dämpfe entwickeln, wird die Destillation gestoppt. Das erstarrte Destillat wird aus wenig eiskaltem Ethanol umkristallisiert. Man erhält 25 g Succinimid als farblose Tafeln mit einem Schmelzpunkt von 119-122 °C. Die Ausbeute beträgt 76% der theoretisch erreichbaren Ausbeute. Das Präparat wird für die Darstellung von N-Bromsuccinimid benötigt.

Quelle: Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982 • Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 562
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Letzte Aktualisierung: 20/04/06

Succinimid [123-56-8-B]           C4H5NO2

In einem für die Vakuumdestillation geeigneten 100-ml-Schwertkolben verschließt man den für die Siedekapillare bestimmten Tubus mit einem Gummistopfen, der zweite Tubus trägt wie üblich das Thermometer. Man füllt 45.0 g (0.38 mol) Bernsteinsäure und 23.0 g (0.51 mol) Formamid ein und erhitzt unter Normaldruck 4 Stunden im Ölbad auf 180-190 °C (Abzug). Anschließend gießt man vorsichtig die im Schwert kondensierte Ameisensäure aus, lässt die Temperatur etwas absinken und destilliert das Succinimid im Wasserstrahlvakuum. Das gegen 150-160 °C / 12 Torr übergehende, kristallin erstarrende Produkt wird aus 50 ml Ethanol umkristallisiert. Nach Stehen im Kühlschrank wird abgesaugt, mit wenig eiskaltem Ethanol gewaschen und im Exsikkator über Schwefelsäure getrocknet: 28.5 bis 30.5 g farbloser Tafeln vom Schmp. 119.5-122°C. Aus der eingeengten Mutterlauge lassen sich weitere 1.3 bis 2.0 g gewinnen, was die Ausbeute auf 79-83% der Theorie erhöht.

Quelle: Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982
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Letzte Aktualisierung: 12/12/04

Andere Bezeichnungen: Bernsteinsäureimid; Butanimid; 3,4-Dihydropyrrol-2,5-dion; Dihydro-3-pyrrolin-2,5-dion; 2,5-Diketopyrrolidin; 2,5-Dioxopyrrolidin; 2,5-Pyrrolidindion