Trichlorisocyanursäure [87-90-1-A] C3Cl3N3O3
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Beschreibung:
Trichlorisocyanursäure bildet farblose Kristalle; aus Dichlorethan
kristallisiert, bildet es Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 246-247 °C (1)
(Zersetzung) bzw. 249-251 °C (2). Bei Kontakt mit
Wasser tritt unter Freigabe von Hypochloriger Säure Zersetzung in
Cyanursäure auf. In Wasser ist es schlecht, (0.2% bei 25 °C) in
organischen Lösemitteln allgemein gut löslich. Es findet Anwendung als
Bleichmittel für Textilien, in Scheuer- und Reinigungsmitteln sowie zur
Desinfektion von Schwimmbecken. Zudem ist es ein vielseitiges
Chlorierungs- und Oxidationsreagenz in der organischen Chemie. Es kann
zur Umwandlung von primären Alkoholen zu Methylestern, und Diolen zu
Lactonen eingesetzt werden (3). Eine gute Übersicht
über die Synthesemöglichkeiten mit Trichlorisocyanursäure zeigt Organic
Process Research & Development 2002, 6, 384-393. Des Weiteren
ist
es für die Chlorgasgenerierung mit Salzsäure geeignet (gegen
Schwefelsäure ist es hingegen innert).
Ein wichtiger Gesichtspunkt, sind die geringen Kosten von
Trichlorisocyanursäure. Über Wasserchlorierungsmittel für den Pool- und
Schwimmbecken-Bereich ist es meist ebenfalls in ausreichender Reinheit
zu beziehen. Sollte eine Reinigung der rohen Trichlorisocyanursäure
erforderlich sein, empfiehlt sich das folgende Verfahren. Bei der
Arbeit mit der Verbindung sollte der Kontakt mit deren Staub vermieden
werden.
Reinigung: Kommerzielle
Trichlorisocyanursäure mit einem Chlorgehalt von ungefähr 82-89% wird
in kalter (≈ 5 °C), 96-100%-iger Schwefelsäure aufgelöst. Die
Trichlorisocyanursäure geht schnell in Lösung, während unlösliche
Verunreinigungen zurückbleiben. Nach Stehen lassen der Lösung, klärt
sich diese und kann von den zu Boden gesunkenen Verunreinigungen
abdekantiert werden. Nach Zugabe desselben Volumens Eiswasser zu der
Lösung (!), fallen Kristalle von Trichlorisocyanursäure aus, welche mit
einem Porzellan-Filter leicht abgetrennt werden können. Diese Kristalle
werden dann mit Eiswasser gewaschen, bis ein Sulfat-Nachweis im Filtrat
negativ bleibt. Die bei 105 °C getrockneten Kristalle haben einen
Chlorgehalt von 92%.
Anmerkung: Trichlorisocyanursäure unterliegt der Hydrolyse, es sollte demnach gut
trockengenutscht werden, bevor man es erwärmt. Bei der Verwendung eines
Produktes aus dem Pool- und Schwimmbecken-Bereich sollte zunächst
geprüft werden, ob es nicht Beimengungen enthält, die mit Schwefelsäure
unter der Bildung von Chlor reagieren.
1) The Merck-Index, Version 13, Whitehouse Station N.J.: Merck &
Co., Inc. 2001
2) Römpp Lexikon Chemie - Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme
Verlag 1999
3) Syn.
Commun., 33(12), 2003-2009 (2003) - The Oxidation of Primary
Alcohols to Methyl Esters and Diols to Lactones Using
Trichloroisocyanuric Acid
Reinigungs-Verfahren übersetzt aus: GP824199
- Process for Purifying Chlorinated Heterocyclic Nitrogen Compounds
Angaben der Beschreibung: Verfasst von Mephisto
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 01/01/05
Andere Bezeichnungen: 1,3,5-Trichlor-1,3,5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion;
ACL-85; Chloreal; Isocyanurchlorid; Symclosen; TCCA; TCC; TCICA