3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd [86-81-7-A] C10H12O4
Man arbeitet in einem 100-ml-Dreihalskolben, welcher mit
mechanischem Rührer und Rückflusskühler ausgestattet ist. Es werden
15.2 g (0.083 mol) Syringaaldehyd [134-96-3]
und 15.0 g (0.11 mol) Kaliumcarbonat [584-08-7] in 50 ml
Dimethylformamid [68-12-2] unter Stickstoffatmosphäre auf 105 °C
erhitzt. Über einen Zeitraum von 10 Minuten werden 15 ml (0.12 mol)
Trimethylphosphat [512-56-1]
hinzugegeben. Diese Mischung wird 3 Stunden auf ungefähr 100 °C
gehalten, anschließend auf 45 °C abgekühlt und in 500 ml Wasser
gegossen. Die entstandene Lösung wird zweimal mit je 50 ml
Dichlormethan [75-09-2] extrahiert. Die vereinigten
Dichlormethan-Extrakte werden 3 x mit 50 ml
Wasser gewaschen und über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet. Nach
abschließender Filtration und Aufkonzentrierung des Produkts erhält man
15 g (92%) 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.
Quelle (Übersetzung): US Patent 4453017
- Process for the methylation
of phenolic compounds with trimethyl phosphate
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 25/10/04
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd [86-81-7-B] C10H12O4
In einem 100-ml-Dreihalskolben mit mechanischem Rührer und
angeschlossenem Rückflusskühler werden unter einer
Stickstoff-Atmosphäre 15.2 g (0.083 mol) Syringaaldehyd [134-96-3] und
15.0 g (0.11 mol) wasserfreies Kaliumcarbonat [584-08-7] auf 105 °C
erhitzt. 15 ml (0.12 mol) Trimethylphosphat [512-56-1] werden über
einen Zeitraum vom 10 Minuten hinzugegeben. Man hält das
Reaktionsgemisch drei Stunden lang auf 80 °C, kühlt es anschließend auf
45 °C ab und versetzt es mit 50 ml Wasser. Der hellbraune Festkörper,
der ausfällt wird gesammelt, dreimal mit je 50 ml Wasser gewaschen und
trocknet, um 15 g (92 %) 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd zu ergeben.
Quelle (Übersetzung): US Patent 4453017
- Process for the methylation
of phenolic compounds with trimethyl phosphate
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 25/10/04
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd [86-81-7-C] C10H12O4
In einen 1-Liter-Rundkolben, der mit Magnetrührer und
Rückflusskühler ausgerüstet ist, werden 50 g (0.298 mol)
5-Hydroxyvanillin [3934-87-0], 500
ml Aceton [67-64-1], 91.0 g (0.716 mol)
Dimethylsulfat [77-78-1],
100 g (0.806 mol) fein gemahlenes Na2CO3·H2O
[497-19-8] und 10 ml 10%-iges KOH [1310-58-3] in
Methanol [67-56-1] gegeben. Das heterogene Gemisch wird unter starkem
Rühren 24
Stunden bei Rückflusstemperatur gehalten und hierauf der
Rückflusskühler durch einen absteigenden Kühler ersetzt. Das
Lösungsmittel wird bei einer Badtemperatur von ca. 100 °C
abdestilliert. Der zurückbleibende Festkörper wird mit 400 ml Wasser
versetzt und das heterogene Gemisch 2 Stunden kräftig bei
Zimmertemperatur und hierauf 1 Stunde bei 0 bis 5 °C kräftig gerührt.
Die hellbraunen Kristalle werden abgesaugt, dreimal mit je 150 ml
Eiswasser gewaschen und hierauf bis zum Erreichen konstanten Gewichts
luftgetrocknet. Ausbeute: 95.1 g (94%), Schmelzpunkt 72.5-74 °C. Nach
Destillation bei 0.5 mm/130 °C, fällt das 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
in einer Ausbeute von 90% an; Schmelzpunkt 73.5-75.0 °C; Reinheit 99.3%
gemäss Gaschromatographie.
Quelle: DE2248337
- Verfahren zur Herstellung von
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 18/12/04
Andere Bezeichnungen:
TMBA