3,4,5-Trimethoxybenzoesäure [118-41-2-A] C10H12O5
In einem 1000-ml-Kolben werden zu einer kalten Lösung aus 80 g (2
mol) Natriumhydroxid [1310-73-2] in 500 ml Wasser 50 g (0.266 mol)
Gallussäure [149-91-7] hinzugegeben. Der Kolben wird sofort dicht
verschlossen (um eine Oxidation der Lösung durch Luftsauerstoff,
einhergehend mit deren Dunkelwerden, zu vermeiden. Sauerstoff darf zu
keiner Zeit in den Kolben gelangen!) und die Mischung ab und zu
geschüttelt, bis sich die gesamte Säure aufgelöst hat. 89 g (69 ml;
0.71 mol) Dimethylsulfat [77-78-1] werden anschließend hinzugegossen
(Achtung! Dimethylsulfat wirkt sehr toxisch. Verschüttete Reste müssen
mit Ammoniaklösung neutralisiert werden.), der Kolben 20 Minuten lang
geschüttelt und durch kaltes Wasser gekühlt, sodass ein
Temperaturanstieg über 30-35 °C hinaus verhindert wird. Gelegentlich
wird der Kolben ventiliert, um entstanden Überdruck zu entlassen.
Nachdem eine zweite Portion von 89 g Dimethylsulfat hinzugegeben wurde,
wird der Kolben weitere 10 Minuten lang geschüttelt. Während der
zweiten Zugabe der Dimethylsulfats, darf die Temperatur auf 40-45 °C
ansteigen. Ein Rückflusskühler wird dann auf den Kolbenhals gesteckt
und man lässt den Kolbeninhalt für zwei Stunden unter Rückfluss sieden.
Um die kleine Menge des gebildeten Esters zu verseifen, wird eine
Lösung aus 20 g Natriumhydroxid in 30 ml Wasser nach Ablauf der zwei
Stunden hinzugegeben. Anschließend lässt man die Mischung weitere zwei
Stunden lang unter Rückfluss sieden. Schließlich wird die Lösung
abgekühlt, mit verdünnter Salzsäure angesäuert, die ausgefallene
3,4,5-Trimethoxybenzoesäure vakuumfiltriert und gut mit kalten Wasser
gewaschen. Die Ausbeute beträgt ungefähr 50 g (90% der Theorie).
Quelle (Übersetzung): Rhodium Drug Chemistry Archive; ursprünglich aus:
Journal für Praktische Chemie 137, 339 (1933)
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Letzte Aktualisierung: 25/10/04
Andere Bezeichnungen:
Eudesmic acid,
Gallussäure Trimethylether,
Tri-O-methylgallussäure,
Trimethylgallussäure