Yohimbinhydrochlorid aus Yohimbeherinde [65-19-0-A] C21H26N2O3 · HCl
Beschreibung: (+)-Yohimbin und seine als allo- und α-
bezeichneten Stereoisomere sind aus der getrockneten Zweig- und
Baumrinde (Cortex Yohimbehe) des westafrikanischen, 10 bis 20 m hohen
Baumes Pausinystalia yohimba PIERRE (Familie der
Rubiaceae)
isolierbar.
Medizinisch wird Yohimbin in Form des leichter wasserlöslichen
Hydrochlorids (Zersetzung bei 302 °C) verwendet. Reines
Yohimbinhydrochlorid ist ein bitter schmeckendes, weißes oder nahezu
weißes, feinkristallines und geruchloses Pulver. Die Kristallnadeln
sind weiß und seidig glänzend.
Die Substanz beeinflusst das sympathische Nervensystem im Sinne einer
Hemmung des Sympathikus (spezifisches α-Sympathikolytikum). Diese
Hemmung kommt zustande aufgrund einer selektiven
α2-Adrenozeptorenblockade (Blockierung adrenerger Rezeptoren).
Yohimbin wirkt gefäßerweiternd und senkt den Blutdruck
(antihypertensive Wirksamkeit) und vermag - allerdings nur in relativ
hoher Dosierung - auch die Penisgefäße zu erweitern und bestimmte, im
Rückenmark lokalisierte Genitalzentren zu erregen. Zudem soll es die
Blutzufuhr in die Beckenorgane erhöhen. Die Substanz ist daher in
apothekenpflichtigen bzw. verschreibungspflichtigen Aphrodisiaka - auch
für den veterinärmedizinischen Gebrauch - enthalten. Zu Studien über
die Wirksamkeit siehe J.
Psychoact. Drugs 17, 131 f. (1985).
Von der Prüfung des reinen Alkaloids im Selbstversuch ist
abzuraten.
Die nachfolgende Isolierung ist zur Gehaltsbestimmung der
Yohimbeherinde gemäß DAB 6 vorgesehen.
Isolierung: 15 g fein gepulverte Yohimbeherinde werden in einem
300-ml-Kolben mit 210 ml Diethylether, sowie nach kräftigem Umschütteln
mit 10 ml Natronlauge versetzt und unter häufigem, kräftigem
Umschütteln eine Stunde lang verschlossen stehen gelassen. Nach dem
Absetzen gießt man 140 ml Ether (dies entspricht 10 g Yohimbeherinde)
durch ein trockenes Faltenfilter von 15 cm Durchmesser in einen
Scheidetrichter und schüttelt dreimal mit 20, 10 und 10 ml 25%-iger
Salzsäure kräftig aus. Die vereinigten salzsauren Auszüge gießt man in
einen zweiten Scheidetrichter und schüttelt sie zur Reinigung mit 25 ml
Chloroform aus. Nach Klärung und Ablassen der Chloroformschicht macht
man die Lösung mit Natriumcarbonat-Lösung alkalisch, schüttelt dreimal
mit 20, 10 und 10 ml Chloroform kräftig aus und vereinigt die
Ausschüttelungen in einem kleinen Kolben. Die
Chloroformausschüttelungen filtriert man durch ein trockenes, glattes
Filter von 7 cm Durchmesser in eine vorher gewogene Kristallisierschale
von 150 ml Inhalt. Filter und Kolben, in dem sich die vereinigten
Chloroformausschüttelungen befanden, werden zweimal mit je 5 ml
Chloroform nachgespült. Das Chloroform dampft man anschließend
vorsichtig auf dem Wasserbad ab, wobei die Rohalkaloide zurückbleiben.
Den firnisartigen Rückstand der Rohalkaloide löst man unter leichtem
Erwärmen in 2 ml absolutem Alkohol und setzt 3 Tropfen rauchende
Salzsäure zu. Den Alkohol destilliert man vorsichtig auf dem Wasserbad
ab und versetzt den trockenen Rückstand noch zweimal mit je 5 ml Ether,
den man gleichfalls vorsichtig abdestilliert. Hierauf gibt man zu dem
Rückstand 4 ml absoluten Alkohol und schwenkt unter leichtem Erwärmen
um, wobei sich feine Kristalle von Yohimbinhydrochlorid an der
Gefäßwand abscheiden. Sobald sich der Alkohol bis auf eine Spur, die
die Kristalle gerade noch feucht hält, verflüchtigt hat, gibt man 10 ml
Chloroform zu und schwenkt gleichzeitig um. Man überlässt nun Schälchen
mit Inhalt eine Stunde an einem kühlen Ort der Ruhe.
Danach filtriert man durch ein bei 100 °C getrocknetes glattes Filter
von 7 cm Durchmesser und wäscht Kristallisierschale und Filter mit je 3
ml Chloroform und 5 ml Ether nach, wobei man die Kristalle vollständig
auf das Filter bringt. Bei 100 °C trocknet man anschließend Filter mit
Inhalt bis zur Gewichtskonstanz. Die Menge des Rückstandes muss gemäß
DAB 6 mindestens 0.157 g betragen, was einem Mindestgehalte von 1.5%
Yohimbin entspricht.
Quelle: Römpp Lexikon Chemie – Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg
Thieme Verlag 1999 • J.
Psychoact. Drugs 17, 131 f. (1985) • Ergänzungsbuch
zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe (Erg.-B. 6) Neudruck 1953, S. 102
f., Stuttgart: Deutscher Apotheker-Verlag
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Letzte Aktualisierung: 23/07/05
Andere Bezeichnungen: Aphrodin, Corymbin, Corynin,
Hydroergotocin Johimbin, Quebrachin, Yohimvetol
