Zimtaldehyd aus Zimtalkohol und Mangan(IV)-oxid [104-55-2-A] C9H8O
In einem 500-ml-Dreihalskolben, mit KPG-Rührer, Rückflusskühler und
PVC-Stopfen auf der freien Schlifföffnung, werden 130 g aktiver
Braunstein in 180 ml Cyclohexan vorgelegt. Unter Rühren gibt man bei
Raumtemperatur über die freie Schlifföffnung portionsweise 13.4 g (0.10
mol) Zimtalkohol zu der kräftig gerührten Mischung (Schlifföffnung
immer wieder verschließen!) und erhitzt anschließend 2 Stunden unter
Rückfluss. Die erkaltete Reaktionsmischung wird über einen
Büchnertrichter abgesaugt. Dazu ist es wichtig, dass das Filterpapier
zuvor mit Cyclohexan angefeuchtet wurde. Der Filterrückstand wird noch
zweimal mit je 50 ml Cyclohexan aufgeschlämmt und wieder abgesaugt. Vom
Filtrat wird das Cyclohexan aus einem 500-ml-Rundkolben bei
vermindertem Druck weitgehend abdestilliert. Der Destillationsrückstand
wird in einen 50-ml-Rundkolben (NS 14.5) überführt, wobei man einen
Glastrichter benutzt und mit wenigen Millilitern Cyclohexan nachwäscht.
Eine Destillationsbrücke mit Spinne samt 25-ml-Vorlagekölbchen wird auf
den Kolben gesetzt. Die letzten Lösungsmittelreste werden zunächst
unter Normaldruck abdestilliert, zuletzt durch vorsichtiges Anlegen
eines schwachen Wasserstrahlvakuums (zuvor Heizbad entfernen!). Die
Apparatur wird vorsichtig belüftet, der Vorlagekolben mit dem
aufgefangenen Lösungsmittel entleert; anschließend wird bei
vermindertem Druck (ca. 16 mbar) fraktionierend destilliert. Die
Destillation liefert nach Abtrennung von wenig Vorlauf bei einem Sdp.
von 125-127 °C/ 21 mbar 7.2-8.5 g (55-65%) Zimtaldehyd.
Quelle: Organisch-Chemisches Praktikum der Universität Regensburg
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Letzte Aktualisierung: 04/04/05
Andere Bezeichnungen:
Cinnamaldehyd,
3-Phenyl-2-propenal,
3-Phenylacrolein