2-Naphthol [135-19-3-A] C10H8O
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Für die anschließend beschriebene Alkalischmelze benutzt man am
besten einen 1 mm starken Kupfertiegel von ca. 9 cm Höhe, 8 cm oberem
und 5 cm unterem Durchmesser, der von einem Eisenring gehalten wird und
ein nicht zu dünnes Thermometer (bis 360 °C), das zum Schutz gegen das
geschmolzene Alkali in einer etwa 18 cm langen und 10 mm weiten
Kupferhülse mit etwas Ölbadflüssigkeit (zur Wärmeübertragung) steckt.
Zum Ausgießen der Schmelze wird ein etwa 25 x 35 cm großes Kupferblech
benötigt dessen Ränder 1 cm zu einer Wanne hochgezogen sind. Während
des Versuchs, der unter dem Abzug durchzuführen ist, müssen
Schutzbrille und Handschuhe getragen werden. 210 g (5.25 mol)
Natriumhydroxid werden im Kupfertiegel mit 20 ml Wasser versetzt und
unter Umrühren erhitzt. Sobald die Temperatur von 280 °C erreicht ist,
trägt man unter fortdauerndem Erwärmen mit einer etwas kleineren Flamme
70 g (0.30 mol) feingepulvertes Natrium-2-naphthalinsulfonat unter
Umrühren ziemlich rasch ein und hält dabei die Temperatur zwischen 260
und 280 °C. Dann vergrößert man die Flamme etwas, wodurch die Schmelze
unter Entwicklung von Wasserdämpfen und Aufblähen schleimiger wird, bis
schließlich bei 310 °C die eigentliche Reaktion eintritt. Nachdem man
die Temperatur etwa 5 Minuten bei 310-320 °C gehalten hat, ist die
Schmelze dünnflüssig geworden und die Reaktion beendet. Die Schmelze
wird (mit einer kräftigen Tiegelzange) sofort auf das Kupferblech in
dünner Schicht ausgegossen, nach dem Abkühlen zerkleinert und in 1 l
Wasser gelöst. Man fällt das Naphthol mit 500 ml konzentrierter
Salzsäure und extrahiert einmal mit 200 ml und zweimal mit je 100
ml Ether. Nach dem Trocknen der vereinten Etherauszüge über
Natriumsulfat destilliert man den Ether ab und reinigt den Rückstand
durch Vakuumdestillation in einem 100-ml-Schwertkolben oder Kugelrohr.
Nach geringem Vorlauf gehen bei 153 °C und 12 Torr 25 g (58%)
2-Naphthol über, die aus dem Schwert oder Kugelrohr herausgeschmolzen
und in einer Reibschale pulverisiert werden. Der Schmelzpunkt des fast
farblosen Präparats beträgt 119-121 °C. Durch Umkristallisieren aus
Benzol erhält man farblose Blättchen mit Schmelzpunkt von 121-122 °C.
Quelle: Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen
Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982
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Letzte Aktualisierung: 24/10/05
Andere Bezeichnung: β-Naphthol