λ » LambdaSyn – Synthese von 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin

4-Nitroso-N,N-dimethylanilin [138-89-6-A] C8H10N2O

In einem 250-ml-Becherglas werden 12.7 ml N,N-Dimethylanilin in 40 ml konzentrierter Salzsäure gelöst und 10 g Eis hinzugegeben. Unter äußerer Eiskühlung und Rühren gibt man eine Lösung von 8.3 g Natriumnitrit in 30 ml Wasser hinzu, wobei die Temperatur stets unter 5 °C bleiben muss. Bei der korrekter Reaktionsführung dürfen keine nitrosen Gase entstehen. Das Reaktionsgemisch belässt man noch für 15 Minuten im Eisbad. Anschließend werden die gelben Kristalle des 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin Hydrochlorids abgesaugt und zunächst mit kalter verdünnter Salzsäure, später mit Ethanol gewaschen. Zur Darstellung von 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin in Form seiner freien Base wird das Hydrochlorid vorsichtig mit verdünnter Soda-Lösung alkalisiert. Die Lösung wird ausgeethert, bis weiterer Ether nicht mehr grün gefärbt wird. Die Etherphase wird bis zur beginnenden Kristallisation eingeengt. Die erhaltenen Kristalle haben einen Schmelzpunkt von 88 °C.

Beschreibung: 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin bildet smaragdgrüne, wasserunlösliche Kristall-Platten oder Blättchen. In Alkohol und Ether ist die Substanz besser löslich. Neben dem Schmelzpunkt zwischen 87-88 °C findet man in der Literatur auch Schmelzpunkt-Angaben von 92.5-93.5 °C. 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin findet Verwendung in der organischen Synthese, als Vulkanisierungs-Beschleuniger und zur Herstellung von Farbstoffen, wie Meldolablau.

Quelle: Fierz-David, Blangey - Farbenchemie, Springer-Verlag, Wien, 1952
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Letzte Aktualisierung: 28/09/05

Andere Bezeichnung: p-Nitroso-N,N-dimethylanilin; N,N-Dimethyl-4-nitrosobenzolamin; Accelerine

Fotodokumentation der Darstellung von 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin als Hydrochlorid

Die Fotos zeigen die Synthese des 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin Hydrochlorids mit den oben beschriebenen Mengen. In einem Becherglas wurden unter Eiskühlung 12.7 ml N,N-Dimethylanilin in 40 ml konzentrierter Salzsäure gelöst und 10 g zerkleinertes Eis hinzugegeben. Aus 8.3 g Natriumnitrit und 30 ml wurde eine Lösung bereitet und diese ebenfalls abgekühlt. Das Abkühlen der Natriumnitrit-Lösung ist erforderlich, da die Temperatur bei der Zugabe der Natriumnitrit-Lösung zum N,N-Dimethylanilin nicht über 5 °C steigen darf, da sich sonst nitrose Gase bilden. Zur Sicherheit wurde die Reaktion im Abzug durchgeführt und es entstanden einmal kleinere Mengen nitroser Gase, als zuviel Natriumnitrit-Lösung auf einmal hinzugegeben wurde. Nach dreißigminütiger Zugabe wurde die Mischung weitere 15 Minuten im Abzug stehen gelassen. Die gelben Kristalle des 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin Hydrochlorids wurden abgenutscht und zuerst mit kalter verdünnter Salzsäure und anschließend mit Ethanol gewaschen. Die Ausbeute an trockenem 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin Hydrochlorid betrug ca. 18 g.

Durchführung und Fotos: David
Letzte Aktualisierung: 13/04/06

Synthese von 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin [138-89-6]