N,N-Dimethylanilin [121-69-7-A] C8H11N
Zur Reaktion: N,N-Dimethylanilin wird durch Erhitzen von Anilin,
Methanol und Schwefelsäure unter Druck hergestellt. Der Austausch der
nicht aktivierten Hydroxylgruppe des Methanols gegen die Aminogruppe
des Anilins erfordert eine hohe Reaktionstemperatur, weshalb im
Autoklaven gearbeitet werden muss. Die eingesetzte Schwefelsäure dient
als Katalysator.
Durchführung: In einem Autoklaven mit gusseisernem Einsatz erhitzt man
ein Gemisch aus 93 g Anilin, 105 g reinem
Methanol und 9.4 g 94%-iger Schwefelsäure 6 Stunden auf 215 °C. Nach
dem Erkalten gibt man 25 g 30%-ige Natronlauge zu und erhitzt zur
Spaltung des teilweise bis zur Quartärstufe alkylierten Amins in die
tertiäre Base nochmals im Autoklaven 5 Stunden auf 170 °C. Dann wird
der Autoklaveninhalt mit Dampf destilliert, das Amin aus dem Destillat
ausgesalzen, im Scheidetrichter abgetrennt und über eine Kolonne
destilliert. Die Ausbeute beträgt 117 g nahezu reinen Dimethylanilins
mit einem Siedepunkt von 192 °C; dies entspricht 96% der theoretisch
erreichbaren Ausbeute.
Beschreibung: N,N-Dimethylanilin ist ein gelbliches, scharf
riechendes Öl mit einem Siedepunkt von 192-194 °C. In Wasser ist es
kaum, in Alkohol, Chloroform und Ether ist es frei löslich. Die
Verbindung gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes
Potential. N,N-Dimethylanilin wird leicht durch die Haut resorbiert.
Mögliche Folgen einer Vergiftung sind Kopfschmerzen, Cyanose, Schwäche,
Benommenheit, Methämoglobin-Bildung und Krämpfe.
N,N-Dimethylanilin ist eine wichtige Ausgangsverbindung in der
organischen Synthese. Es wird zum Beispiel bei Synthese von Vanillin,
dem Michlers Keton, Benzothiazol, aber auch vielen Farbstoffen wie Kristallviolett, Malachitgrün, Methylrot und Meldolablau,
beziehungsweise dessen Ausgangsstoff 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin,
verwendet.
Quelle: C. Weygand, G. Hilgetag -
Organisch-chemische Experimentierkunst; Johann Ambrosius Barth Verlag,
4. Auflage, Leipzig 1970
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Letzte Aktualisierung: 09/03/06
Andere Bezeichnungen: N,N-Dimethylbenzolamin;
Dimethylphenylamin