Permanentrot 2G [3468-63-1-A] C16H10N4O5
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In einem 100-ml-Weithalskolben werden 44 ml konzentrierte
Schwefelsäure vorgelegt und in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung auf
unter 0 °C abgekühlt. Anschließend werden unter Rühren mit einem
Glasstab 7 g Natriumnitrit so hinzugesetzt, dass die Temperatur 10 °C
nicht übersteigt. Das Nitrit sollte sich sofort in der Flüssigkeit
verteilen und es sollten keine roten Dämpfe entstehen. Nachdem das
gesamte Natriumnitrit eingetragen wurde, rührt man noch etwa 10 Minuten
und ersetzt dann das Eis-Bad durch ein Kaltwasser-Bad. Wenn der Kolbeninhalt
die Temperatur des Wassers angenommen hat, beginnt man letzteres
langsam zu erwärmen und hält die Temperatur schließlich unter Rühren
bei etwa 70 °C, bis sich das Nitrit vollständig aufgelöst hat. Sobald
eine vollkommen klare Lösung entstanden ist, kühlt man mit Eiswasser
wieder ab und trägt bei Raumtemperatur 18.3 g fein gepulvertes
2,4-Dinitroanilin ein. Es wird so lange weitergerührt, bis eine mit
kaltem Wasser verdünnte Probe nur noch spurenweise eine Nitritreaktion
auf Kaliumiodid-Stärke-Papier zeigt. Zwischenzeitlich löst man in einem
600-ml-Becherglas unter äußerer Eiskühlung 15.5 g 2-Naphthol in 400 ml
Ethanol. Daraufhin lässt man die Diazoniumsalz-Lösung so zulaufen, dass
die Temperatur der Reaktionsmischung 5 °C nicht überschreitet. Die
Kupplung und Ausscheidung des Farbstoffs beginnt sofort und ist wenige
Minuten nach Ende des Zutropfens beendet. Es wird noch eine Stunde lang
weitergerührt, dann saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab und
wäscht ihn mit Ethanol, bis das Filtrat nicht mehr gefärbt ist.
Anschließend wird das Produkt mit heißem Wasser neutral gewaschen und
im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 32 bis
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Beschreibung: Permanentrot 2G bildet ein leuchtend orangerotes, in Wasser und den üblichen organischen Lösemitteln unlösliches Pulver. Die Verbindung wurde früher als Pigment in der Lackindustrie verwendet.
Quelle: DE217266
- Verfahren
zur Darstellung eines orangefarbenen Lackfarbstoffs
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HTML-Formatierung: Mephisto
Erstellt: 28/09/05
Letzte Aktualisierung: 29/12/12
Andere Bezeichnungen:
1-(2,4-Dinitrophenyl-1-azo)-2-naphthol;
1-[(2,4-dinitrophenyl)azo]-2-naphthaol; C.I. Pigment Orange 5
(7CI,8CI); 11048 Orange; Brilliant Tangerine 13030; C.I. 12075;
Calcotone Orange 2R; Carnelio Red 2G; Chromatex Orange R; D and C
Orange No. 17; Dainichi Permanent Red GG; Dinitraniline orange;
Dinitroaniline Orange; Dinitroaniline Orange ND 204; Dinitroaniline
Red; Dutch Vermilion; EB Orange R 7305; Fast Orange; Fastona Red 2G;
Graphtol Red 2GL; Hansa Orange RN; Hansa Red GG; Helio Fast Orange 3RN;
Helio Fast Orange 3RT; Helio Fast Orange RN; Helio Fast Orange RT;
Irgalite Fast Red 2GL; Irgalite Red 2G; Irgalite Red 2GW; Irgalite Red
PV8; Isol Fast Red 2G; Japan Orange 203; Japan Orange No. 203; Lake Red
2GL; Light Orange R; Lutetia Fast Orange R; Lutetia Orange RN; Monolite
Fast Orange 2R; Monolite Fast Paper Orange 2R; Monolite Fast Red 2G;
NSC 15975; Nippon Orange X 881; Oralith Red 2GL; Orange No. 203; Orange
Pigment X; Permanent Orange; Permanent Orange DN Toner; Permanent
Orange GG; Permanent Orange HD; Permanent Orange Toner; Permanent
Orange Toner RA 5650; Permanent Red GG; Permansa Orange; Permaton
Orange; Permaton Orange XL 45-3015; Pigment Fast Orange; Pigment Fast
Orange VCO; Pigment Orange 5; Pigment Orange Fast VCO; Segnale Light
Orange RN; Segnale Light Orange RNG; Seikafast Orange 3044; Sico Orange
L 3051; Siegle Orange 2S; Signal Orange Y 17; Silopol Orange R; Silosol
Orange RN; Siloton Orange RL; Syton Fast Red 2G; Tertropigment Orange
LRN; Tertropigment Red P2G; Versal Orange RNL